Тритерпеновые гликозиды способны к образованию разнообразных молекулярных комплексов с биологически активными веществами [1]. Наиболее изучены комплексы гликозидов солодки и плюща. Недавно получен комплекс тритерпенового сапонина глицирама с рутином (𝐑𝐮𝐭) [2]. 𝐑𝐮𝐭 – это один из самых известных растительных гликозидов фенольной природы [3]. Глицирам является моноаммонийной солью глицирризитновой кислоты (главного сапонина солодки). Комплексы гликозидов плюща с 𝐑𝐮𝐭 не описаны. Поэтому был получен новый молекулярный комплекс 𝐑𝐮𝐭 с главным тритерпеновым гликозидом плюща хедерасапонином С (𝐇𝐞𝐝𝐂).

Комплексообразование изучено методами электронной и ИК-Фурье-спектроскопии. Сравнение ИК-спектров показало, что наблюдается смещение полос поглощения валентных колебаний связей О–Н: 3415→3343 и 3343→3259 см⁻¹ (для 𝐑𝐮𝐭) и 3329→3259 см⁻¹ (для 𝐇𝐞𝐝𝐂). Кроме того, отмечены смещения полос поглощения валентных колебаний связей С–О в составе групп С–О–С и С–ОН: 1405→1359, 1059→1053, 1013→1027 и 999→1027 см⁻¹ (для 𝐑𝐮𝐭) и 1027→1024 см⁻¹ (для 𝐇𝐞𝐝𝐂). В ИК-спектрах установлены смещения полос поглощения валентных колебаний связей С=О: 1656→1651 см⁻¹ (для 𝐑𝐮𝐭) и 1722→1730 см⁻¹ (для 𝐇𝐞𝐝𝐂). Смещение полос поглощения свидетельствует о наличии водородных связей между компонентами комплекса.

Константа устойчивости комплекса 𝐾 = (1,2±0,5)·10⁶ М⁻¹ рассчитана по методу А.К. Бабко на основе изомолярной кривой.

Проведено предварительное исследование антиоксидантной активности комплекса 𝐑𝐮𝐭 с 𝐇𝐞𝐝𝐂. Анализ антиоксидантной способности комплекса (в пересчете на тролокс) показал увеличение антиоксидантной емкости ACW на 16,89% (по сравнению со стандартом 𝐑𝐮𝐭).



Литература

1. Yakovishin L.A., Grishkovets V.I. Ivy and licorice triterpene glycosides: promising molecular containers for some drugs and biomolecules // Studies in Natural Product Chemistry. – 2018. – Vol. 55. – P. 351–383.

2. Yakovishin L.A., Ratnikov V.D., Bazhan P.I., Zaitsev G.P. New molecular complex of ammonium glycyrrhizate with Rutin // Chimica Techno Acta. – 2022. – Vol. 9, № 1. – 20229101.

3. Gullón B., Lú-Chau T.A., Moreira M.T., Lema J.M., Eibes G. Rutin: a review on extraction, identification and purification methods, biological activities and approaches to enhance its bioavailability // Trends Food Sci. Technol. – 2017. – Vol. 67. – P. 220–235.

Triterpene glycosides are able to form various molecular complexes with biologically active substances [1]. Complexes of licorice and ivy glycosides are most studied. Recently, complex of triterpene saponin glycyram with Rutin (𝐑𝐮𝐭) was obtained [2]. 𝐑𝐮𝐭 is one of the best known phenolic plant glycosides [3]. Glycyram is a monoammonium salt of glycyrrhizic acid (main saponin of licorice). Complexes of ivy glycosides with 𝐑𝐮𝐭 have not been described. Therefore, a new molecular complex of 𝐑𝐮𝐭 with the main ivy triterpene glycoside hederasaponin C (𝐇𝐞𝐝𝐂) was obtained.

Complex formation was studied by UV-Vis and IR-Fourier spectroscopy. A comparison of the IR spectra showed that there is a shift in absorption bands of stretching vibrations of О–Н bonds: 3415→3343 and 3343→3259 cm⁻¹ (for 𝐑𝐮𝐭) and 3329→3259 cm⁻¹ (for 𝐇𝐞𝐝𝐂). In addition, shifts of absorption bands of stretching vibrations of С–О bonds in С–О–С and С–ОН groups were noted: 1405→1359, 1059→1053, 1013→1027, 999→1027 cm⁻¹ (for 𝐑𝐮𝐭) and 1027→1024 cm⁻¹ (for 𝐇𝐞𝐝𝐂). In the IR spectra shifts of absorption bands of stretching vibrations of С=О bonds were found: 1656→1651 cm⁻¹ (for 𝐑𝐮𝐭) and 1722→1730 cm⁻¹ (for 𝐇𝐞𝐝𝐂). The shift of the absorption bands indicates the presence of hydrogen bonds between components of the complex.

Stability constant of the complex (𝐾 = (1.2±0.5)·10⁶ М⁻¹) was calculated according to A.K. Babko method based on isomolar curve.

A preliminary study of antioxidant activity of 𝐑𝐮𝐭 complex with HedС was carried out. Analysis of antioxidant capacity of the complex (in terms of trolox) showed an increase in ACW of 16.89 % (compared to 𝐑𝐮𝐭 standard).



References

1. Yakovishin L.A., Grishkovets V.I. Ivy and licorice triterpene glycosides: promising molecular containers for some drugs and biomolecules // Studies in Natural Product Chemistry. – 2018. – Vol. 55. – P. 351–383.

2. Yakovishin L.A., Ratnikov V.D., Bazhan P.I., Zaitsev G.P. New molecular complex of ammonium glycyrrhizate with Rutin // Chimica Techno Acta. – 2022. – Vol. 9, № 1. – 20229101.

3. Gullón B., Lú-Chau T.A., Moreira M.T., Lema J.M., Eibes G. Rutin: a review on extraction, identification and purification methods, biological activities and approaches to enhance its bioavailability // Trends Food Sci. Technol. – 2017. – Vol. 67. – P. 220–235.